В четвертом сезоне Бесстыжих дети растут, проблемы тоже. У Дебби появляются мальчики, и она пытается разобраться в новых для нее ситуациях. Лип, успешно получивший аттестат в третьем сезоне, поступает в колледж и сталкивается с кучей неприятностей. Обучаясь, Лип подрабатывает в местной столовой, и из-за нехватки времени его оценки падают. Усугубившая все, ссора с преподавателем ставит вопрос о его пребывании в данной учебном заведении. Фиона находит постоянную работу, где у нее завязываются новые отношения с ее начальником Майком. На семейном ужине девушка знакомится с его братом Робби, и у них в тайне возникает роман. Ситуация осложняется наркотической зависимостью Робби. Фиона закрывает на это глаза, пока халатное отношение Робби не приводит к трагическому происшествию. Из-за разгульной жизни у Фрэнка отказывает печень, и ему срочно требуется операция по пересадке, стоящая более ста тысяч долларов, или же он сам должен подыскать донора среди своих родных. Из всех больше подходит Фиона, однако старшая дочь отказывается помогать Фрэнку. Тогда он вспоминает, что у него есть внебрачная дочь Саманта. Фрэнк отправляется на поиски. Исполняется мечта Кевина, и он получает бар, в котором работает. Но в 4 сезоне все не так гладко, как хотелось бы: бар практически не приносит прибыли. Кеву вместе с Микки приходит в голову, как использовать второй этаж бара для получения дополнительного заработка. В это же время в семье Кева ожидается радостное событие: Веронике удается забеременеть. У Йена обнаруживается заболевание, как у Моники.